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<!DOCTYPE html>

<title>Calendulasäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Calendulasäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">ohne Isomerie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Calendulasäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(8<i>E</i>,10<i>E</i>,12<i>Z</i>)-8,10,12-Octadecatriensäure</li>

<li>alpha-Calendulasäure</li>

<li>Calendinsäure (veraltet)</li>

<li>18:3 (ω−6) (<a href="Lipidname" class="mw-redirect" title="Lipidname">Lipidname</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5204-87-5">5204-87-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>alpha</i>)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=28872-28-8">28872-28-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Jacarinsäure)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>40,5 °C (<i>alpha</i>)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>44 °C Jacarinsäure<sup id="cite_ref-Frank_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Frank-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Calendulasäure</b> ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">konjugierten</a>, mehrfach ungesättigten <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>. Sie ist eine <i>Triensäure</i> in der Gruppe der <a href="Trans-Fetts%C3%A4uren" title="Trans-Fettsäuren"><i>trans</i>-Fettsäuren</a> und gehört zu den <a href="Omega-n-Fetts%C3%A4uren" title="Omega-n-Fettsäuren">Omega-6-Fettsäuren</a>. Der <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> leitet sich von der Pflanzengattung der <a href="Ringelblumen" title="Ringelblumen">Ringelblumen</a> (<i>Calendula</i>) ab, aus denen der Naturstoff verestert als <a href="Triacylglycerid" class="mw-redirect" title="Triacylglycerid">Triacylglycerid</a> erstmals isoliert wurde.

Sie existiert in drei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden.

</p><p>Die gemischt konfigurierte α-Calendulasäure (8<i>E</i>,10<i>E</i>,12<i>Z</i>) und die all-<i>trans</i> β-Calendulasäure (8<i>E</i>,10<i>E</i>,12<i>E</i>) aus dem Samenöl der <a href="Ringelblume" title="Ringelblume">Ringelblume</a> (<i>Calendula officinalis</i>) sowie die gemischt konfigurierte <a href="Jacarins%C3%A4ure" title="Jacarinsäure">Jacarinsäure</a> (8<i>Z</i>,10<i>E</i>,12<i>Z</i>) aus den Samen des <a href="Palisanderholzbaum" title="Palisanderholzbaum">Palisanderholzbaums</a> (<i>Jacaranda mimosifolia</i>) gehören zur Gruppe der natürlichen <a href="Konjugierte_Linolens%C3%A4uren" title="Konjugierte Linolensäuren">konjugierten Linolensäuren</a> (CLN). Es sind <a href="Positionsisomer" class="mw-redirect" title="Positionsisomer">Positionsisomere</a> der <a href="Linolens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Linolensäure">Linolensäure</a>.

</p><p>Biochemisch wird die α-Calendulasäure in <i>Calendula officinalis</i> aus Linolat (Anion der <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a>) durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat-<a href="Desaturasen" title="Desaturasen">Desaturase</a> (FAD2-Variante) synthetisiert, die die <i>cis</i>-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das 8-<i>trans</i>-,10-<i>trans</i>-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt. Auch gibt es gentechnisch modifizierte Sojabohnen, die zur Gewinnung von Calendulasäure dienen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Aus den Blüten der Ringelblume extrahiertes Calendulaöl wird zur Herstellung entzündungshemmender Salben verwendet; aus dem Öl der Samen, das ca. 60 % veresterte Calendulasäure enthält, werden Lacke und <a href="Firnis" title="Firnis">Firnisse</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"> Shmuel Yannai: <i>Dictionary of Food Compounds.</i> Second Edition, CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1492.</span>

</li>

<li id="cite_note-Frank-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Frank_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Frank_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: <i>The Lipid Handbook.</i> CRC Press, 2007, ISBN 0-8493-9688-3, S. 7.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Johann Vollmann, Istvan Rajcan: <i>Oil Crops.</i> Springer, 2009, ISBN 978-0-387-77593-7, S. 47 f.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-00197"><i>Calendulaöl</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div></div>

</div>

</main>

</div>

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